Esas «caritas» se suelen llamar avatares y están perfectamente integradas en wordpress (desde su versión 2.5, creo recordar) a través del servicio que proporciona Gravatar. Si quieres que aparezca una imagen similar cuando dejes un comentario (aquí o en cualquier otro blog que use este servicio) basta con que te abras una cuenta asociando a ella la dirección de correo electrónico que sueles usar al comentar y subas la foto o imagen con la que quieres identificarte. ¡Anímaos! Os aseguro que se trata de un servicio nada intrusivo y que jamás envían publicidad ni nada similar.
Si tienes un blog con wordpress y la plantilla que usas no da soporte para ello, puedes usar un plugin o, directamente, usar la función que proporciona wordpress de forma nativa:
<?php echo get_avatar($comment,45); ?>
La llamada anterior mostraría un avatar de 45×45 píxeles que es lo que yo estoy usando. Para más información y opciones, échale un vistazo a la página correspondiente del Codex de wordpress.
Lo que no se aún es si incluirlo «de serie» en la próxima versión de mySimplified (el tema de wordpress que uso) como suelo hacer cuando introduzco mejoras. Incluir los gravatares hace que la validación W3C de las entradas se vaya a la porra… Ya me lo pensaré.