El problema que tenemos con los servidores de correo de Microsoft es que el reintento de envío del correo que exige el sistema de listas grises no se realiza desde el mismo servidor que realiza el envío original con lo que nuestro sevidor toma el reintento como un correo diferente al original y no lo valida como correcto. La solución es fácil y seguramente estará «parcheada» en un futuro en nuestras Debian, pero por el momento tienes que solucionarla por ti mismo. Vamos a verlo.
En el directorio /etc/postgrey tenemos dos ficheros: whitelist_clients y whitelist_recipients. En ellos podemos incluir manualmente los servidores y direcciones de correo (respectivamente) que queremos validar automáticamente sin pasar por el sistema de listas grises. No obstante, hacerlo es una mala idea: en estos ficheros (sobre todo en el primero) es donde los mantenedores de Debian incluyen los servidores de correo que ya saben que dan problemas con el sistema de listas grises pero son servidores válidos. Posiblemente nuestro problema se resolverá en un futuro próximo cuando la gente de Debian incluya los servidores de Microsoft en este fichero pero mientras tanto tenemos que buscarnos una solución. Postgrey admite incluir en este mismo directorio dos nuevos ficheros con la misma funcionalidad pero donde podamos incluir nuestros propios servidores y direcciones de correo sin miedo a perder actualizaciones: whitelist_clients.local y whitelist_recipients.local.
Ahora ya sólo nos hace falta saber cuales son las direcciones de los servidores de correo de Microsoft. Afortunadamente están casi todas publicadas aquí. En algún foro he leído que es interesante añadir un par de líneas adicionales para validar los servidores de los servidores de Office 365. Al final, mi fichero whitelist_clients.local ha quedado así:
23.103.132.0/22 23.103.136.0/21 23.103.144.0/20 23.103.156.0/22 23.103.191.0/24 23.103.198.0/23 23.103.198.0/24 23.103.199.0/24 23.103.200.0/22 23.103.212.0/22 40.92.0.0/14 40.107.0.0/17 40.107.128.0/18 52.100.0.0/14 65.55.88.0/24 65.55.169.0/24 94.245.120.64/26 104.47.0.0/17 104.212.58.0/23 134.170.132.0/24 134.170.140.0/24 157.55.234.0/24 157.56.110.0/23 157.56.112.0/24 207.46.51.64/26 207.46.100.0/24 207.46.163.0/24 213.199.154.0/24 213.199.180.128/26 216.32.180.0/23 2a01:111:f400:7c00::/54 2a01:111:f403::/48 104.47.0.0/17 40.107.0.0/16 /.*outbound.protection.outlook.com$/ /outlook/
Ahora sólo queda reiniciar los daemons de postgrey y postfix para que los cambios tomen efecto y listo